O documentário mostra uma visão íntima tanto pessoal como profissional dos 50 anos de carreira do ator, escritor, diretor e produtor indicado ao Oscar, destrinchando sua jornada de altos e baixos. A carreira de Stallone começou nos anos 70 em filmes como The Party at Kitty and Stud's (1970), e a comédia Bananas (1971), de Woody Allen. Hoje, aos 77 anos, a estrela de Hollywood, tem seu nome mundialmente conhecido, principalmente, por seus trabalhos, tanto na frente das telas como proprietário da historia do lutador de boxe Rocky Balboa.